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Na história inicial do Estado, havia muitas bandeiras que representavam várias filiais ou países de onde vieram e se instalaram pessoas na região[1]. Uma parte do Estado foi detida pela monarquia francesa até à Guerra da França e da Índia. Depois da guerra, a terra foi cedida à Grã-Bretanha Excelente e o União Jack sobrevoou a comunidade até a Guerra Revolucionária. Após a assinatura da Declaração de Independência, Kentucky, como parte da Commonwealth da Virgínia, voou a bandeira da Virgínia. À medida que a guerra avançava, Louisville e Lexington adotaram a "bandeira de Betsy Ross". Seguiu-se o resto do Estado. Depois que a guerra terminou, a bandeira da Virgínia foi restaurada por um curto período.