Póster Portland Head Light cerca de 1890

Portland Head protege desde há muito Portland e a zona adjacente. Em 1776, a nova Cidade do Cabo Elizabeth postou uma guarda de oito soldados na Cabeça de Portland para avisar os cidadãos sobre os próximos ataques britânicos. Em 1787, o Tribunal Geral de Massachusetts forneceu 750 dólares para começar a construção de um farol. Em 1790, quando o Governo dos Estados Unidos assumiu a responsabilidade de todos os faróis, o Congresso se apropriou de 1.500 dólares pela sua conclusão. A torre original mediu 72' do pavimento base para o lanterno e foi acesa com 16 lâmpadas de óleo de baleia. Foi iluminado pela primeira vez em 10 de janeiro de 1791. A construção do primeiro quartel do Guardião teve início em 1790, tendo sido construída em 1816 uma moradia de uma história para substituir a primeira casa de guardiães. Media 34' x 20' com duas salas, uma adega e uma varanda na retaguarda. Em 1864, foi instalada uma lente de Fresnel de quarta ordem e uma escada de ferro fundido. Em 1865, a torre foi erguida 20' e uma lente Fresnel foi instalada em ordem de segundo. Exceto por um período entre 1883 e 1885, essa lente estava no farol até 1958. O atual prédio dos Keepers foi construído em 1891 como um duplex de dois andares. Até 1989, abrigava a cabeça e os guardiões auxiliares e suas famílias. A Portland Head Light era da responsabilidade do Departamento do Tesouro dos Estados Unidos, entre 1790 e 1852, quando a administração foi transferida para o Conselho de farol dos Estados Unidos. O Conselho foi reorganizado para a Secretaria dos Faróis em 1910. Em 1939, as ajudas à navegação tornaram-se da responsabilidade da Guarda da Costa dos Estados Unidos. Em 7 de agosto de 1989, o Sub oficial Davis Simpson atingiu a bandeira dos EUA pela última vez na cerimônia de descomissionamento, reconhecendo a automação do farol. A propriedade foi arrendada em 1990 à cidade de Cape Elizabeth. Três anos depois, através dos esforços do Senador dos Estados Unidos, George Mitchell, a propriedade foi entregue à Cidade. A Guarda da Costa dos Estados Unidos mantém a luz real e o sinal de nevoeiro, mas o restante da propriedade é gerido pela Cidade de Cabo Elizabeth.